| [Anëtar (365WT)]Përgjigjet [Kinez ] | Kohë :2018-02-16 | Reagimi aromatik i shtimit të hidrokarbureve
Reagimi i shtimit të benzenit
Benzol ka një stabilitet të veçantë, në përgjithësi nuk është i prirur ndaj reagimit shtesë. Megjithatë, në raste të jashtëzakonshme, hidrokarburet aromatike mund t'i nënshtrohen reaksioneve shtesë, dhe tre lidhje të dyfishta gjithmonë reagojnë së bashku për të formuar një sistem cikloheksan. Të tilla si benzoli dhe klori në reagimin e diellit, gjenerohet hexaklorocikloheksa.
Hidrokarburet aromatike
Vetëm në disa raste, një lidhje e dyfishtë ose dy lidhje të dyfishta reagojnë individualisht.
2. Reagimi i shtimit të naftalenit, antracenës dhe fenantrenës
Naftalinë sesa benzeni i prirur ndaj reagimit shtesë, për shembull: nga roli i dritës, naftalinë dhe një molekulë klori e shtuar 1,4-naftalinë, e cila mund të vazhdojë të shtojë klor 1,2,3,4-tetrakis Kloronaftalinë, reagimi u ndal në këtë hap, sepse pas molekulave të tetrakloridit la një unazë të plotë benzoli, që të jetë më tej nën veprimin e katalizatorit dhe klorit. 1,4-Dikloro-naftalen dhe 1,2,3,4-tetrakloronftalen janë ndezur për të humbur klorur hidrogjen për të dhënë 1-kloronftalen dhe 1,4-dikloronaftalinë, respektivisht.
Meqenëse unaza e unazës së bashkuar të fuzionit është shumë aktiv, halogjenimi i zinxhirit anësor në përgjithësi nuk ka ndodhur.
Antracene dhe phenantren 9, 10 aktiviteti i lartë kimik, me reagimin e shtimit të halogjeneve ndodh paraprakisht në vendin 9,10.
Reaksion aromatik reduktimin e hidrokarbureve
Reaksioni i zvogëlimit të gjakut
metal alkali (natriumi, kaliumi, ose litium) në një përzierje e amoniakut të lëngshme dhe alkoolit (etanol, izopropanol ose butanol sekondar), komponimi aromatik është në reaksion me unazën e benzenit mund të zvogëlohet në 1,4-cyclohexadiene komponimet, ky reaksion quhet Birch (Birch) reduktimi. Për shembull, benzinë mund të reduktohet në 1,4-cyclohexadiene.
reduktim katalitik Birch hidrogjenimi reaksion me një benzen ndryshëm, lejon reduktimin e pjesshme të unaza aromatike te komponimit cyclohexanone diene, reduktimit Birch dhe rrjedhimisht të ketë unike të saj, të dobishme në sintezen.
reduktimi thupër mund të jetë naftil. reduktimi Birch ndodh kur naftalinë, 1,4-dihidronaftalen përftuar dhe 1,4,5,8-tetrahidronaftalen.
2. reagimi katalitik i hidrogjenizimit
Benzol në hapin e hidrogjenizimit katalitik në sistemin e ciklohekzanëve. Në reaksionin katalitik të hidrogjenit naftalinë, përdorimi i katalizatorëve të ndryshëm dhe kushteve të ndryshme të reagimit, mund të jenë produkte të ndryshme të hidrogjenimit. Antracene dhe phenantren 9,10-bit më i lartë aktiviteti kimik, reagimi i hidrogjenimit ndodh preferencialisht në vendin 9,10.
Me reduktimin e metaleve
Alkoolet dhe natriumi gjithashtu mund të reduktojnë naftalin, 1,4-dihidronaftalinë kur temperatura është pak më e ulët, 1,2,3,4-tetrahidronaftalinë kur temperatura është e lartë.
Reaksioni i oksidimit të hidrokarbureve aromatike
1. Benzol dhe derivatet e tij të oksidimit
Alkenil, alkinil mund të oksidohet me shpejtësi nga Permanganat kalium (oksidimit) në temperaturë dhome, por edhe me Permanganat benzenit kalium, acid kromor dhe oxidants të tjera të forta të gatuar në temperatura të larta, ajo nuk do të oksidohet. Vetëm katalizator vanadium pentoxide, benzene mund te oksiduar te maleic anhydride në temperaturë të ngritur.
Alkyl-i zevendesuar benzeni e ndjeshme ndaj oksidimit, por ne pergjithesi, oksidimi benzene mbetet i pandryshuar, por grupi alkil dhe unaza benzene janë të oksiduar të karboksil grupeve.
Për më tepër, pavarësisht sa kohë zinxhir anësor, deri sa të karbon dhe hidrogjen i bashkëlidhet tek unaza e fenilit, rezultati përfundimtar i oksidimit janë të mjaftueshme që të bëhet vetëm një zinxhir anësor carboxyl karbon, nëse ka dy zinxhirë e dyfishtë anësore të gjatë në unazën e benzenit, zakonisht Zinxhiri i gjatë anësor oksidohet për herë të parë.
Vetëm kur unaza e benzenit është e lidhur me një atom karboni terciar ose me një zinxhir anësor shumë të qëndrueshëm, zinxhiri anësor mbrohet nën kushte të forta oksidimi dhe unaza e benzenit oksidohet në një grup karboksil.
2. oksidimi i naftalines, anthracene dhe fenantrene
Benzen naftalen se oksidimi, në temperaturën e dhomës me trioksid kromi acid acetik, u trajtua 1,4-naftokinon. Nëse temperatura e lartë dhe katalizator vanadium pentoxide nga oksidimi i ajrit, ju keni lëndë të para kimike organike të rëndësishme anhidrit phthalic.
Kur ka një zëvendësues në unazën naftaline, grupi aktivues shpesh shkakton reaksionin e oksidimit të ndodhë në të njëjtin unazë, ndërsa grupi i pasivimit shkakton reaksion oksidimi në unazën e ndryshme.
Meqenëse unaza e naftalenit është më e oksiduar se zinxhiri anësor, acidi naftalik nuk mund të përgatitet duke përdorur metodën e oksidimit të zinxhirit anësor.
Reaksioni i oksidimit antracen dhe fenantren ndodhi së pari në pozicionin 9,10. Antracene me acid nitrik ose trioksid kromi acid acetik ose solucion acid sulfurik oksidimi i dikromatit të kaliumit 9,10 - anthraquinone, 9,10-anthraquinone ngjyrë sintetike antrakinon është një ndërmjetës i rëndësishëm. Fenantra oksidohet me oksiduesit e mësipërm për të formuar 9,10 - fenantrenekvinon.
Zëvendësimi elektrofilik aromatik në unazën e benzenit
Bërthamë aromatike aromatike në reagimin e zëvendësimit nga mekanizmi i zëvendësimit elektrofilik, nukleofil dhe radikal të lirë të tre llojeve. E ashtuquajtura zëvendësim elektrofilik aromatik i referohet reagentit elektrofilik për të zëvendësuar hidrogjenin bërthamor aromatik. Zëvendësimi elektrofilik i benzenit quhet zëvendësimi elektronik me një element i benzenit dhe benzoli mono-zëvendësuar nënshtrohet zëvendësimit elektrofilik në unazën e benzenit dhe quhet zëvendësim elektrofilik binar i benzenit. Substitutions elektrofilike tipike aromatike janë nitratimi, halogjenizimi, sulfonimi, alkilimi dhe acilimi i unazave të benzenit. Mekanizmi i reagimit të këtyre reagimeve është përgjithësisht i ngjashëm.
nitrifikim
Reaksioni në të cilin hidrogjeni në molekulat përbërëse organike zëvendësohet nga një grup nitro (-NO2) quhet reaksion nitrimi. Benzol në acid nitrik të koncentruar dhe acid acid sulfurik i koncentruar, mund të ndodhë reaksioni i nitrifilimit, rezultati i reagimit është hidrogjeni në unazën e benzenit është nitro-zëvendësuar.
Nitratimi i aromave është një reagim shumë i dobishëm i zëvendësimit. Për shembull: nitratimi i benzaldehidit nitrobenzaldehid është një lëndë e parë e rëndësishme për prodhimin e ndihmës për kapjen e zemrës Alaramine.
Sepse aldehyde Oksiduese, në temperaturë të ulët në mënyrë që reagimi duhet të kryhet (0 deg.] C), gjatë operacionit, një sasi e vogël e fuming acid nitrik është shtuar në acid sulfurik të përqëndruar, ftohur në 0 deg.] C, pastaj ngadalë dropwise shtuar fuming acid nitrik dhe Benzaldehyde, reagimi ishte i plotë menjëherë pasi produkti është derdhur në akull. Shumë nitro eksplozivët kompleksi. Highly eksploziv TNT është 2,4,6-trinitrotoluene përdorur gjerësisht, e cila është përgatitur nga faza denitrifikimit toluen, dmth, tri herë një grup nitro është futur gradualisht nitrimi. |
|
